Head of Sales (Italy)

Pubblicato il 31-10-2026 · Talentware · Milano

Chi siamo

Talentware è una startup nata nel 2023 all’interno del Venture Studio di Bain & Company, fondata da tre Bain Alumni. Ha già raccolto 5 milioni di euro di finanziamento e sta crescendo rapidamente con clienti enterprise in tutta Europa.

La nostra piattaforma, AI-nativa, aiuta le aziende a mappare, sviluppare e valorizzare le competenze dei propri talenti. Operiamo in settori ad alta competenza come Financial Services, Energy & Utilities, IT & Tech, Advanced Manufacturing e Pharma, con alcuni dei più grandi player sul mercato italiano e non solo.

Il ruolo

Cerchiamo un Head of Sales che prenda in mano la nostra crescita commerciale e la porti al livello successivo. Non è un ruolo per chi vuole solo gestire l'esistente: è per chi vuole costruire la macchina di vendita di una scaleup enterprise, definirne la strategia di go-to-market e trasformare una traction già solida in una crescita ripetibile e scalabile.

Riporterai direttamente ai founder e sarai il punto di riferimento commerciale dell'azienda: guiderai il team sales, siederai ai tavoli con i C-level dei nostri clienti enterprise e lavorerai a stretto contatto con Product, Marketing e Customer Success per allineare la strategia commerciale alla direzione del prodotto.

È un ruolo ad altissima visibilità e responsabilità, con un impatto diretto sui numeri e sul futuro dell'azienda.

Cosa Farai

- Definire ed eseguire la strategia go-to-market e commerciale di Talentware in Italia, con obiettivi di revenue chiari e misurabili

- Gestire in prima persona i deal enterprise strategici, dalla generazione dell'opportunità alla negoziazione e chiusura con interlocutori C-level

- Costruire, far crescere e fare coaching al team commerciale (Account Executive e BDR), definendo ruoli, target e percorsi di sviluppo

- Progettare e ottimizzare i processi di vendita: pipeline management, metodologia,



playbook e utilizzo del CRM

- Presidiare forecasting e reporting, garantendo prevedibilità e accuratezza dei numeri verso founder e Board

- Collaborare con Marketing per la generazione della domanda e con Product per portare la voce del mercato dentro la roadmap

- Aprire nuovi segmenti e mercati, identificando opportunità di espansione in Italia e in Europa

- Rappresentare Talentware in eventi, tavoli di settore e occasioni di networking strategico

Requisiti

- 8+ anni di esperienza nella vendita B2B Enterprise (aziende con più di 3.500 dipendenti), con almeno un'esperienza di leadership commerciale (idealmente in ambito SaaS, HR Tech o software enterprise)

- Track record dimostrabile nella gestione di cicli di vendita complessi e nella chiusura di deal ad alto valore con interlocutori C-level

- Esperienza nel costruire e scalare team commerciali, con capacità di hiring, coaching e definizione dei processi

- Solida padronanza di CRM e strumenti di sales operations (es. Hubspot, Crono, LinkedIn Sales Nav, ...) e approccio data-driven al forecasting

- Mentalità imprenditoriale, autonomia e capacità di muoversi in un contesto scaleup in rapida evoluzione

- Eccellenti doti di comunicazione, leadership e negoziazione

- Italiano e inglese fluenti, altre lingue europee sono un plus (es. Spagnolo, Francese, Tedesco)

- Plus apprezzato: esperienza in startup/scaleup in fase di crescita, network consolidato nei settori enterprise in cui operiamo maggiormente (Financial Services, Energy, Manufacturing, Pharma, IT & Tech)

Cosa offriamo

- OTE fino a 150k, variabile uncapped

- Buoni pasto da 8€ al giorno e welfare aziendale

- Possibilità di ricevere Stock Options

- Formazione personalizzata e mentoring

- Team offsite mensili e retreat annuale

- Uffici moderni a Milano (siamo al PL7 di WAO) | Modalità mista: minimo 2 giorni a settimana in presenza
Max. 8 MB. Formati Accettati: PDF, RTF, DOC, DOCX, ODT.